Desde 1970 ha estado dedicado al ejercicio profesional y al manejo de procesos laborales. Experto y litigante en casación, especialmente en el campo laboral, desde hace más de treinta y cinco años.

Es Conjuez de la Sala Laboral del Tribunal Superior de Bogotá e integrante de la lista de árbitros que remite la Corte Suprema de Justicia al Ministerio de la Protección Social.

Héctor se ha desempeñado como asesor empresarial en numerosas negociaciones de pliegos de peticiones y ha sido miembro de Tribunales de Arbitramento convocados para dirimir conflictos colectivos de trabajo.

Por otra parte, fue Secretario de la Fiscalía Cuarta del Consejo de Estado, Director Regional del Trabajo de Cundinamarca y Bogotá, y Magistrado de la Sala Laboral del Tribunal Superior de Bogotá.

Fue el primer director del Área Laboral del Consultorio Jurídico del Colegio Mayor de Nuestra Señora del Rosario, institución educativa en la que también ha sido catedrático de derecho Procesal Laboral y de derecho Colectivo del Trabajo, al igual que profesor de posgrado de derecho Procesal

Socio fundador de Esguerra Asesores Jurídicos, ahora Esguerra JHR.